为法律文档实施语义搜索面临着多个挑战，这些挑战源于法律语言的复杂性、对精确语境理解的需求以及法律数据的规模。法律文本通常使用专门的术语、模棱两可的措辞以及对先前案例或法规的引用，这些都需要深入的语境分析。与依赖关键字匹配的标准搜索引擎不同，语义搜索必须解释意图和概念之间的关系，这在处理密集、充满术语的内容时非常困难。例如，合同法中的“对价”等术语具有与日常用法不同的特定含义，未能识别这一点可能会导致不准确的结果。此外，法律文件经常引用其他文件（例如，“参见Smith v. Jones, 2020”），要求系统准确地解析这些引用。
另一个挑战是构建和索引庞大的、异构的法律数据集。法律语料库包括法规、判例法、合同和规章，每种都有独特的格式和元数据。构建一个统一的索引，既要考虑到这些变化，又要实现高效的查询，这是很复杂的。例如，搜索“特拉华州公司法中违反信托义务”需要优先考虑特拉华州特定的案例和法规，按公司法语境进行过滤，并理解在该管辖范围内“违反”与“信托义务”之间的关系。这需要将实体识别（例如，识别管辖范围、法律概念）与在法律文本上训练的语义嵌入相结合。许多现成的语言模型缺乏法律领域训练，导致性能不佳。在法律数据集上微调像 BERT 这样的模型会有所帮助，但是为特定的法律主题管理标记的训练数据既耗时又需要法律专业知识。
最后，确保准确性和合规性增加了复杂性。法律专业人士要求高精度，因为错误可能会产生严重的后果。语义搜索系统必须平衡召回率（找到所有相关文档）与精确率（排除不相关的文档），这在相似的短语具有不同的法律含义时是很困难的。例如，“终止合同”可能指合法终止或非法终止，系统必须根据上下文进行区分。此外，法律文件经常进行更新或撤销（例如，法院案件推翻先例），需要实时索引和版本控制。安全性和隐私也至关重要，因为法律文件可能包含敏感信息。在保持搜索性能的同时实施访问控制（例如，加密数据或按用户权限过滤结果）会增加技术开销。这些因素使得法律语境中的语义搜索成为一个多方面的问题，需要在每个阶段进行特定领域的调整。