在实践中实施 SSL/TLS 会遇到一些常见的挑战，开发人员需要解决这些挑战。第一个主要挑战是证书管理。 SSL 需要由受信任的证书颁发机构 (CA) 颁发的有效数字证书，并且跨服务器和服务管理这些证书可能会变得很复杂。例如，证书具有到期日期，未能按时续订证书可能会导致服务中断或用户的安全警告。使用 Let's Encrypt 的 Certbot 等工具自动化证书续订会有所帮助，但将其集成到现有基础设施中（尤其是在分布式系统或微服务中）可能会出错。此外，处理证书吊销（例如，如果私钥泄露）需要与 CA 和系统进行仔细协调，以确保不再信任被吊销的证书。
第二个挑战是配置复杂性。必须安全地配置 SSL/TLS 协议和密码套件，以防止漏洞。例如，较旧的协议（如 SSLv3）或弱密码套件（如 RC4）是不安全的，但可能仍然在某些服务器设置中默认启用，从而使系统容易受到 POODLE 等攻击。开发人员必须及时了解最佳实践，例如强制执行 TLS 1.2 或更高版本，并优先使用 AES-GCM 等强密码。 Mozilla 的 SSL 配置生成器等工具提供模板，但仍然可能发生错误配置，尤其是在平衡与旧客户端的兼容性时。例如，为 TLS 1.3 配置的服务器可能会排除较旧的设备，因此需要在安全性和可访问性之间进行权衡。
最后，性能和运营开销可能很大。由于加密/解密和 TLS 握手，SSL 会增加计算成本，这可能会增加延迟。会话恢复或使用椭圆曲线加密 (ECC) 证书等技术可以减少开销，但实施这些优化需要专业知识。此外，调试与 SSL 相关的问题（例如，证书不匹配、混合内容错误（例如，在 HTTPS 页面上加载 HTTP 资源）或协议版本不匹配）可能很耗时。 OpenSSL 的命令行实用程序或浏览器开发人员工具等工具可以帮助诊断问题，但解决这些问题通常涉及跨团队协作，尤其是在具有严格合规性要求的环境（例如，医疗保健或金融）中。这些挑战强调需要进行彻底的测试和监控，以保持安全性和可靠性。